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1996年，高中生时期的中孝介，因受到女性岛歌演唱者元千岁的影响，开始自学岛歌演唱。琉球大学社会人类系学习时期，在2000年的奄美民谣大奖赛获得新人奖。同年获得日本民谣协会，奄美联合大会的综合冠军。在地下时期就已经发行了4张岛歌唱片，并且多次参演琉球节日的LIVE表演。他的《家路》，发表当时就被作为“J-WAVE”JAM THE WORLD的片尾曲。